Der überraschende Tod des ungarischen Königs Matthias Corvinus im April 1490 ermöglichte Maximilian die Rückeroberung der von den Ungarn besetzten österreichischen Gebiete im Osten des Reiches. Maximilian, der in einem ungelösten Konflikt in der Bretagne mit dem französischen König engagiert war, eilte mit einem kleinen Heer nach Osten.

In den niederösterreichischen Orten Wiener Neustadt, Tulln, Baden, St. Pölten und Wien erhob sich die Bevölkerung gegen die ungarischen Garnisonen. Am 19. August konnte Maximilian in Wien einziehen. Bis Anfang Oktober gelang es ihm, alle ungarischen Truppen aus den habsburgischen Erblanden zu vertreiben. Ende Oktober marschierte das 16.000 Mann starke Heer unter Maximilian in Ungarn ein und eroberte am 17. November 1490 die ungarische Krönungsstadt Stuhlweißenburg. Der weitere Vormarsch auf die ungarische Hauptstadt Ofen wurde durch das kalte Wetter und die geringen finanziellen Mittel verhindert. Die Landsknechte weigerten sich, wegen der fehlenden Soldzahlungen mitten im Winter die Belagerung Ofens durchzuführen. So blieb für Maximilian nur die Möglichkeit, zu verhandeln.

Nach monatelangen Verhandlungen kam es am 7. November 1491 zum Frieden von Pressburg, in dem Maximilian den böhmischen König Wladislaw als König von Ungarn anerkannte. Wladislaw seinerseits erkannte das grundsätzliche habsburgische Erbrecht in Ungarn an. 1505 führten die wachsenden Spannungen zwischen den nationalistisch gesinnten ungarischen Ständen und dem ungarischen Jagiellonenkönig Wladislaw III. zu einem kurzen Krieg zwischen Maximilian und Ungarn. Ein zügiger österreichischer Vorstoß nach Eisenburg und Ödenburg veranlasste die Ungarn, rasch einen Frieden zu schließen.

Im Frieden von Wien vom 19. Juli 1506 gewann Maximilian nicht nur 200.000 Gulden, sondern auch eine Erneuerung des habsburgischen Erbrechts in Ungarn. Trotz seiner gescheiterten Italienpolitik, bei der Maximilian den langen Krieg mit der Republik Venedig verlor, konnte Maximilian mit seinen Verhandlungen mit der Dynastie der Jagiellonen im Osten Europas zukunftsweisende Erfolge erzielen.

Mit den Silberbergwerken kam Maximilian auch in Kontakt mit Jakob Fugger, der zu seinem wichtigsten Geldgeber wurde. Jakob Fugger war an der Kontrolle der oberungarischen Kupferbergwerke interessiert und finanzierte Maximilians Ungarnpolitik.

Matthias Pfaffenbichler

Auf dem Augsburger Reichstag von 1518 bemühte sich Maximilian, die Wahl seines Enkels Karl zu organisieren. Gegen hohe Geldversprechungen gelang es Maximilian am 27. August fünf Kurfürsten zur Unterzeichnung eines geheimen Wahlabkommens zu bewegen. Die Kurfürsten von Mainz, Köln, der Pfalz, Brandenburg und Böhmen verpflichteten sich darin zur Wahl Karls. Die Schulden Maximilians wurden jedoch immer drückender und hatten 1518 bereits die ungeheure Summe von 5 Millionen erreicht, etwa das 20-fache des jährlichen Jahreseinkommens aus den Erblanden Maximilians. Aufgrund dieser hohen Schulden war Maximilian gegen Ende seines Lebens politisch praktisch handlungsunfähig.

Von Augsburg reiste Maximilian bereits krank nach Wels, wo er die letzten Tage seines Lebens verbrachte und am 12. Januar 1519 verstarb.

Maximilians Pläne der Hochzeit einer seiner Enkel mit Anna von Böhmen und Ungarn wurden durch Ferdinand verwirklicht, da Karl andere Heiratspläne hatte. Diese Hochzeit beeinflusste die weitere Karriere Ferdinands entscheidend. So erfolgte die Belehnung Ferdinands mit den Österreichischen Erblanden auf Druck der Ungarn, die für den zukünftigen Gatten der Prinzessin Anna auf eine entsprechende Ausstattung drängten.

Im Mai 1521 kam Ferdinand zum ersten Mal nach Österreich, und am 26. Mai 1521 fand in Linz die Hochzeit mit Anna von Ungarn statt. Die endgültige Abmachung über das österreichische Herrschaftsgebiet Ferdinands erfolgte 1522 in Brüssel. Nach Abschluss der Brüsseler Verträge reiste Ferdinand 1522 nach Österreich und zog die Anführer einer ständischen Opposition unter der Führung des Wiener Bürgermeisters Dr. Marin Siebenbürger in Wiener Neustadt zur Rechenschaft. Die hohe Verschuldung, die Maximilian seinem Enkel hinterlassen hatte, verlangte nach unpopulären Finanzmaßnahmen, die von Ferdinands Berater Salamanca durgeführt wurden. 

Mit dem Tod König Ludwigs II von Ungarn 1526 gelang es Ferdinand in Böhmen zum König gewählt zu werden. In Ungarn wurde Ferdinand nur von den Anhängern der Habsburger gewählt; konnte 1528 jedoch große Teile Ungarns besetzen. Als Reaktion darauf sah sich Sultan Suleiman 1529 zu einem Ungarnfeldzug veranlasst, der die osmanische Armee bis an die Tore Wiens führte. Die erste türkische Belagerung Wiens 1529 wurde durch den vom schlechten Wetter erzwungenen Abzug des Feindes beendet.

1530 wurde Karl V. vom Papst in Bologna zum Kaiser gekrönt und machte so den Weg zur Wahl Ferdinands zum römischen König zu Lebzeiten des Kaisers frei.

Matthias Pfaffenbichler